Il Grand Wailea dispone di un centro benessere, un parco acquatico e 3 campi da golf. L'hotel ospita la Spa Grande, che offre una vasta gamma di trattamenti per il corpo, massaggi, trattamenti di bellezza e un circuito vasca per l'idroterapia. Il parco acquatico Wailea Canyon dispone di 9 piscine all'aperto collegate da un fiume dalle acque tranquille, un ascensore d'acqua, scivoli d'acqua, cascate, grotte, una piscina per bambini, una spiaggia di sabbia, inoltre un bar semi sommerso. Gli ospiti troveranno anche una piscina separata per soli adulti e una terrazza - solarium. Sono presenti anche il Wailea Tennis Club, con 11 campi da tennis, un centro fitness all'avanguardia e un programma di animazione per bambini con attività quali realizzazione di ghirlande, artigianato e videogiochi in un centro di attività separato.

L'hotel vanta camere e suite con connessione Wi-Fi gratuita. Le spaziose camere dispongono di terrazza privata arredata con vista, TV a schermo piatto, piumini d'oca che sono di qualità. Il bagno di lusso è all'interno e dispone di toletta in marmo italiano, profonda vasca, accappatoi, pantofole, set di cortesia, specchio da make up e asciugacapelli.

L'hotel vanta 5 ristoranti. Il ristorante polinesiano con tetto di paglia ubicato su una romantica laguna fronte oceano, l'Humuhumunukunukuapua'a serve pesce con influenze hawaiane e antipasti a base di carne, mentre il Bistro Molokini propone piatti californiani e isolani in un rilassante ambiente all'aperto con viste sull'oceano. Presso il Café Kula attendono gli ospiti cibi hawaiani per la prima colazione, il pranzo e la cena. L'ALAN WONG'S AMASIA presenta la cucina fusion asiatica e la grande sala ristorazione, con vista panoramica sull'oceano Pacifico, serve uno ricco buffet per la colazione e il brunch domenicale.